L'histoire du poker de Sylvain Siebert est assez intéressante, car tous ses gains remontant à 2009 se trouvent au Canada, plus précisément au Québec et en Ontario.
Sorti de nulle part, Siebert a atteint la table finale de l'événement World Poker Tour de Montréal en 2012 lorsqu'il a terminé cinquième pour CAD $143,360, suivi d'une quatrième place en 2013 pour $173,209. En mars de 2014 Siebert a terminé huitième à l'épreuve nationale WPT pour CAD $23,863 à Montreal.
En plus de ses gros scores à Montréal, Siebert a terminé sixième au 2014 Fallsview Classic $ CA2,000 événement pour $48,873, et au total il a $406,548 dans les résultats des tournois en direct.